Cabalgando Roger Watson llegó hace 12 años a Escaleras (mucho antes de que existiera la Costanera) y «con un buen ojo oportunista» compró una parcela.
Poco después, Watson se convirtió en uno de los primeros gringos en establecerse en la montaña. Siendo un buen empresario, Watson desarrolló la propiedad y abrió el bar Jolly Roger. Su objetivo era el de crear un lugar que lo reflejaba – sencillo, económico, eficiente y acogedor.
Mientras que Watson trabajaba en su propiedad, Costa Rica lo estaba transformando. Se convirtió en un ser más pacífico, más aventuro, inspirado por la naturaleza, y aprendió paciencia. Escaleras se convirtió en su lugar donde escapaba de su agotador calendario de trabajo en Canadá, y él se convirtió en un accesorio de la montaña. Er un hombre a quien se lo buscaba por una ayuda, una cerveza o una de sus legendarias historias. Cuando Watson comenzó a contar cuentos con una copa de vino en la mano, todo el mundo lo disfrutaba y muchos más lo extrañan al desaparecer.
El 4 de marzo de 2009, Watson falleció a los 79 años. Sus pertenencias entraron en un solo bolso, pero Watson dejó mucho más que cosas materiales atrás. Su memora se desarrollo a través de sus historias, a través de un bar que todavía lleva su nombre y un cambio en la comunidad de montaña. A Watson lo sobreviven tres hijos, 11 nietos y dos bisnietos.